梁宽(张家辉饰）乃一低级警务人员，多次担任卧底小角色。郁郁不得志之时，长官忽派他调查大老千法拉利（王晶饰），宽遂找到自信。
一日宽陪女友pizza（关秀媚饰）参加姐姐（吴君如饰）为姐夫大老千黄师虎（周星驰饰）短暂出狱期间举办的宴会。
宽在宴会上态度嚣张，终被黄师虎整蛊，于是怀恨在心。
宽卧底于法拉利周围，在沙滩上偶遇美女初恋（林熙蕾饰），被其美色所迷。
宽自认得到法拉利信任，不料，还没找到犯罪证据，反而先落入初恋的美人计陷阱中，差点丢了工作。
Pizza不计前嫌，与宽商量找姐夫帮忙，却不料姐夫早已为宽设下了无数难题。
《千王之王2000》结局是张学友饰演的阿宽赢了王晶，王晶的期指合约输了
千王之王2000里面的何小姐是：施念慈
施念慈，是一个女主持人，香港前艺人， 模特公司Jacso及博客网站之创办人。代表作品《宠物情缘》、《神探李奇》、《金装四大才子》。
施念慈，毕业于港大中文系，曾当选过港大校花，然后毕业在电台当主持人，写过专栏，演过一些电视剧的配角。她在《千王之王2000》里饰演在校念书的富家女，在影片开头与张家辉一起搞笑，其中圆规和绳绑这两个噱头，很牺牲校花形象啊。